Colón buscó perfeccionar permanentemente sus conocimientos de navegación, dedicándose asiduamente a estudiar cartas marinas, mapas, y toda clase de relatos de navegantes acerca de viajes a lugares no frecuentados. Su matrimonio realizado hacia 1480 con la portuguesa Felipa Moniz, le facilitó enormemente su relación con los portugueses. Fijada su casa en la isla de Madeira, tuvo de ese matrimonio a su hijo Diego.

 Existen diversas teorías según las cuales Colón había obtenido información muy especial - que mantuvo en secreto - acerca de la existencia de tierras al oeste de las rutas que frecuentaba sobre la costa europea del Atlántico. Esa información pudo haberla obtenido de náufragos, de indígenas antillanos, o de los relatos de los viejos viajes de los vikingos que según parece habían llegado durane la Edad Media a la zona de la península del Labrador bordeando Islandia y Groenlandia.

De todas maneras, es sabido que Colón concibió su proyecto de navegar hacia las Indias en dirección del occidente, en base al análisis de algunos documentos que estudió minuciosamente; así como realizó cálculos cuidadosos de las distancias a recorrer.