El concepto de que la Tierra tenía forma esférica ya era admitido con bastante amplitud en su época; pero no existían modos para conocer adecuadamente sus dimensiones. Además de algunos documentos que aludían a tierras míticas hacia el occidente del océano; Colón analizó especialmente un documento del florentino Paolo del Pozzo Toscanelli, que intentaba hacer un mapa y trazar la distancia de las Indias por el lado occidental de Europa, siguiendo los datos de Marco Polo.

 Basado en su experiencia de navegante, Colón consideraba que las dimensiones del globo terráqueo eran menores a las que indicaba Toscanelli; y, aunque se quedó un poco corto, en realidad estuvo más acertado que aquel, que lo consideraba de un tamaño doble al real. De todos modos, éste fue el motivo por el cual, considerando que Colón estaba equivocado en sus cálculos, las autoridades portuguesas - orientadas a buscar la ruta por el sur del continente africano - no aceptaron su plan.

Ante ello, Colón dejó Portugal, y hacia 1485 se radicó en el Reino de Castilla, pasando a residir con su hijo Diego en el Convento de los padres franciscanos de La Rábida. El 20 de enero de 1486 Colón compareció por primera vez a explicar su proyecto a los Reyes Católicos; pero el comité de especialistas que ellos designaron para analizarlo, no lo consideró viable.

Sin embargo, Colón contó con el apoyo de diversos personajes influyentes antes los Reyes; sobre todo algunos frailes a los que se sospecha que pudo haberles revelado sus conocimientos ocultos acerca de la existencia de tierras al occidente, bajo secreto de confesión.

 Finalmente, en el año 1492 las fuerzas cristianas tomaron la ciudad de Granada y con ello pusieron fin a la Guerra de Reconquista, contra los moros. Casi de inmediato, al parecer por intercesión del frayle franciscano Juan Pérez - uno de los conventuales de La Rábida más allegados a Colón - los Reyes Católicos decidieron financiar la expedición de Colón.